欧文-宾利的第一份工作并不在汽车行业，而是火车。1905年，16岁的他在位于英格兰北部的工厂开始了学徒生涯。业余时间，他热衷于设计和制造一些小型摩托车，并且积极参加小型的长距离试车比赛。令他最为兴奋的是，他竟然和哥哥一起在伦敦至爱丁堡的长途比赛中获得了金牌。从此，他与赛车结缘，并且狂热地爱上了这项运动。
1912年，宾利家族筹集资金引进法国的DFP跑车，并在伦敦的Hanover广场成立了Bentley&Bentley公司。一次大战期间，欧文-宾利设计的铝合金活塞很快被飞机引擎广泛采用，这也使他积累了大量的制造经验并掌握了足够的工程技术。于是战后他踌躇满志，闪电般地开始设计并制造属于自己的汽车。1919年初，新车设计完成。而这时，公司也筹集到了资金，成立了后来赫赫有名的宾利汽车有限公司。
在第一次世界大战中，他受聘于英国皇家海军航空兵技术委员会，从事法国Clerget发动机的改进工作。1919年8月成立宾利汽车股份有限公司，名义股份资金是20万英镑，实际上银行中的现金只有1万8千多英镑。经过21个月，车型开发成功，1921年9月开始出售，在当时英国汽车市场中，是最贵的轿车之一。
20世纪30年代初期，由于财政危机而濒临倒闭的宾利成为劳斯莱斯旗下的一个品牌。1931年，宾利正式加盟劳斯莱斯汽车公司，其生产线也于1946年与劳斯莱斯一同迁往英国的克鲁，直至今天。
1933年，第1辆由宾利设计，由劳斯莱斯负责生产的宾利汽车面世，命名为“3.5升”。这款车明显带有劳斯莱斯的风格，在造型上是30年代非常流行的款式，但运动性能并不出色。可是对于一度消沉后重现江湖的宾利来说，这已经算是成功的了。
