1902中8月，已受工业界敬重的利兰被邀请参加对已停工了的亨利-福特厂的资产评估，利兰仔细考察了工厂之后得出结论：就当时而言，这是一个相当先进的工厂。因此利兰劝阻该公司的主人不要关闭工厂，可使用利兰公司的发动机继续生产。一个新公司由此诞生，利兰成为公司创始人之—，该公司以其在底待律的创办人，法国人凯迪拉克的名字命名——凯迪拉克公司，专门生产豪华轿车。利兰不仅向凯迪莱克公司提供发动机，还提供传动及转向机械。
1904中12月， 第一辆装用4缸发动机的凯迪莱克D型车问世。所装用的4缸发动机功率达22kW。这时利兰已看到制造大功率、大尺寸汽车的发展前景，但当时装用4缸发动机的汽车太贵，达2080美元，单缸发动机最贵的车型才950美元，且前者的结构也有许多不尽人意之处。因此，1906年，凯迪莱克K及凯迪莱克M型车相继问世。而那时凯迪拉克在底特律的工厂已成为当时世界上最大、最完善和装备最好的汽车厂。他们汽车零部件的制造质量及精度在当时可谓超级水平。
凯迪拉克的突起引起了威廉-杜兰特（通用创始人）的注意。杜兰特已收购了数家汽车公司，组建成一个实力雄厚的汽车集团，凯迪拉克公司的名望和利润已令许多人垂诞二尺。股东们开出了350万美元的价格。这在当时无疑是个天文数字，杜兰持不得不退缩了。但事隔不久，虽然价格上涨、还是以560万美元的价格收购了凯迪拉克公司。
第一次世界大战爆发后，利兰组织起凯迪拉克公司最出色的工程师，成立了一家生产飞机发动机的新公司，生产利别尔基航空发动机，但遭到通用总裁的反对。一气之下，利兰和儿子威尔弗离开了他一手创办的凯迪拉克公司。于1917年创立林肯公司生产飞机发动机。利兰之所以以“林肯”作为公司的名字，是因为他在1864年投过林肯总统的选票，对林肯非常敬仰。
战争结束后，利兰把注意力又转向了汽车。利兰相信夹角为60度的V8发动机比他们在凯迪拉克公司生产的夹角为90度的发动机运转更为平稳。事实证明利兰是对的，1920年第一辆林肯轿车问世，就好评如潮。但这种车型却是战后经济衰退的受害者，在1921年林肯L型车销售狂跌近一半，公司每月亏损达10万美元。没有出路的利兰只好去找福特汽车公司的亨利-福特寻求援助。
福特对利兰的公司不感兴趣，但他的儿子埃德赛说服了父亲，在1922年2月以800万美元收购了林肯公司。
